孙悟空本是东胜神州傲来国花果山上的一只石猴子，他出世后，就在仙山福地过着不伏麒麟辖、不伏凤凰管、又不伏人间王府所拘束的自由自在的生活。在龙宫，他“唬得老龙王胆战心惊，小龙子魂飞魄散”；在冥府，他使十殿阎王躬身作揖。他敢自称齐天大圣，高喊“皇帝轮流做，明年到我家”的口号。大闹天宫，把那些天兵天将打得落花流水，把玉皇大帝吓得惊惶失措。平日里高高在上、神圣不可侵犯的水界、冥府、天庭的最高权威，在他面前一个个威风扫地。此外，他还敢于骂如来佛是妖精的外甥，骂观音菩萨“该她一世无夫”。 对人间之王，他更是蔑视。他对乌鸡国国王说：“老孙若肯做皇帝，天下万国九州皇帝都做遍了。”朱紫国国王生病，他就用马尿和药丸给国王治病。
这种无法无天，敢于向神、佛、天庭、地府、水界、人间的一切权威挑战的反抗精神，追求“自由自在”生活的强烈愿望，是孙悟空这一艺术形象的基本特点。这也正是孙悟空性格中最可爱的地方。赵红娟在《从孙悟空形象塑造看<西游记>对悲剧和喜剧的超越》中从孙悟空的两次哭入手认为孙悟空“如果当初不嫌弼马温官职小，不计较有无赴蟠桃会资格，他怎会落入如来手掌？以致紧箍加顶，派往西天取经，历尽艰辛，几近丧命，悲到深处，又怎能不放声大哭？”，赵红娟认为孙悟空的悲剧完全是由他的追“名”造成的。可是作者忽略了一点，孙悟空的出生已经引起了天界的注意，即便孙悟空不争，将来也是必能逃得过天庭的围剿。等级之差更是让孙悟空明白没有地位只会被压迫，所以孙悟空的求“名”只是出于求生存、反压迫的本能。
孙悟空的另一个不幸是他被戴上了紧箍儿失去了真正的自由。从前那个不怕天摇地动，敢与日月争辉的反抗者，不得不受制于各种势力的约束。虽说他火眼金睛，辨识妖魔鬼怪本领高超，在任何时候内心都充满着强烈地战斗激情，打死了要吃师傅的白骨精，打死了欺压乡邻打家劫舍的强盗，被不明真相的师傅念上几句，就已经使他痛苦万分，只得收敛他与恶势力勇猛战斗的锐气。尽管他化斋、探路、降妖除魔总是挺身而出披荆斩棘不屈不挠斗志高昂，但他总摆脱不了借助他人力量来完成自己西天取经的任务，说明他不是真正意义上的神通广大，是神妖世界的无敌者，几乎所有妖魔的本领比他高超许多，充分证明他本身不具备打碎天庭统治秩序的能力，也难怪观音菩萨给了他三根救命毫毛以备急用。而刘凤在《从紧箍儿看孙悟空形象的悲剧性》一文中提出孙悟空由不戴紧箍儿到戴，再到不戴的过程说明了“人如果想成就一番事业，就必须不断接受挑战，战胜、超越、完善自己，在一次次痛苦的裂变中，发挥潜能，实现自我的价值，接近并成为最好的那一个‘我’！”我则认为此观点有些偏颇，虽然刘凤在文中也以论述孙悟空的悲剧性为主，但最得出这一观点就偏离了论文的主线，使得紧箍儿成为导致孙悟空“凤凰涅槃”的烈火，孙悟空既然成为了“最好的那一个‘我’”,何来悲剧一说呢？
孙悟空皈依佛门, 保唐僧西天取经乃是被压在“五指山”下, 求生不得, 欲死无门时的无奈选择,“ 所以他必须接受天神为他安排的一切，否则会继续压在五指山下不得翻身，别说是扫魔的英雄、护法使者，就是自由也没有了” （李树银《浅论孙悟空的悲剧色彩》）。而取经途中所经历的八十一难不是偶然也不是必然, 却是佛主的刻意安排。这就意味着这些劫难的意义, 不在于你消灭了多少妖魔, 不在于你为民做了多少好事, 而在于磨灭你以往的锋芒和意志, 征服你的心性, 使你“死心塌地”地向某种统治观念和秩序靠拢。所以说取经过程实际上是英雄被“诛心”的过程, 正如清人尤洞所言, “盖天下无治妖之法,惟有治心之法”。从大闹天宫意欲推翻玉帝皇权, 转化为服从皇权保唐僧到西天取经, 孙悟空坠入了不能自拔的悲剧怪圈。这样的选择是无可奈何的，但是否只有这条路可走呢？应该不是，但五百年的压迫已经诛了他的反抗之心，是孙悟空的意志太薄弱了吗？不是，只是他的心还不够强大。
悲剧是将人生有价值的东西毁灭给人看。人生最宝贵的莫过于生命, 但“生命诚可贵, 爱情价更高。若为自由故, 二者皆可抛。”综观孙悟空的生命历程: 从大闹三界到护法取经, 从与天地神佛奋斗到双掌合十口念佛经, 从“齐天大圣”到“南无斗战圣佛”, 他走的是一条自由被不断剥夺、心灵被不断诛杀、个性被不断扭曲的异化道路。